メールメッセージで気をつけたいことは、きちんとした敬語を使うことです。
二人の関係がどれくらい親しくなっているかにもよりますが、初めはまず敬語です。たとえあなたの方が年上でも、敬語で始まるのは当然です。初対面なのですから、メールといっても礼儀正しくするのがルールです。
また、だんだん親しくなってきてくだけた感じになってきたら、あなたの方から「敬語じゃなくてもいいですよ」と言ってあげましょう。それで敬語をやめてくれればあなたに好意があるとみていいでしょう。
まだなかなか敬語が抜けないのであれば、そういうタイプなのかも知れませんし、まだあなたに心を開いていないのかも知れません。そういう場合は無理強いしない方がいいです。
女性はよく絵文字を使います、絵文字の多さが好意のバロメーターになったりもしますので、これはよく観察してみるといいでしょう。しかし女性は男性の絵文字を嫌います。
せいぜい「（笑）」くらいにしておいたほうがいいでしょう。20代くらいでしたら顔文字もよく使いますが、やはりあまり評判はよくありません。
それから、仕事のメールはほどほどにした方がいいですね。失敗談を面白おかしく話すくらいならいいのですが、毎日仕事の話を聞かされては疲れてしまいます。
